Determinación estructural de flavonoides de los extractos etanólicos de los frondes de Cheilanthes bonariensis y Cheilanthes myriophylla “cuti cuti”

Structural determination of flavonoids of ethanolic extracts of the fronds of Cheilanthes bonariensis and Cheilanthes myriophylla “cuti cuti”

Pablo Enrique Bonilla-Rivera

Instituto de Investigación en Ciencias Farmacéuticas y Recursos Naturales “Juan de Dios Guevara”, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Lima, Perú

Orcid https://orcid.org/0000-0002-7286-6810

Domingo Iparraguirre-León

Instituto de investigación de Ciencias Biológicas “Antonio Raimondi” - ICBAR, Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Lima, Perú

Orcid https://orcid.org/0000-0001-9945-1490

Rosa Antonia Gonzales-Gonzales

Instituto de investigación de Ciencias Biológicas “Antonio Raimondi” - ICBAR, Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Lima, Perú

Orcid https://orcid.org/0000-0002-3244-2423

Gustavo Adolfo Fernández-Rebaza

Instituto de Investigación en Ciencias Farmacéuticas y Recursos Naturales “Juan de Dios Guevara”, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Lima, Perú

Orcid https://orcid.org/0000-0003-3385-9121


Resumen

Objetivo: Determinar la estructura química de flavonas aisladas de los extractos etanólicos de los frondes de Cheilanthes bonariensis y Cheilanthes myriophylla “cuti cuti”. Materiales y métodos: Se elaboraron los extractos etanólicos de los frondes de Cheilanthes bonariensis y Cheilanthes myriophylla. Se determinó su solubilidad en solventes de polaridad creciente. Se detectaron los componentes químicos utilizando tricloruro férrico, reactivo de Molisch, Shinoda, gelatina, Dragendorff, Mayer entre otros reactivos cromogénicos. Se realizó cromatografía en capa fina y por espectroscopía UV/VIS, se propusieron estructuras químicas para los metabolitos tipo flavonas presentes en los extractos etanólicos de los frondes de Cheilanthes bonariensis y Cheilanthes myriophylla “cuti cuti”. Resultados: Los extractos etanólicos de los frondes de Cheilanthes bonariensis y Cheilanthes myriophylla “cuti cuti” fueron solubles en metanol. Los metabolitos secundarios encontrados fueron carbohidratos, flavonoides, taninos, quinonas y alcaloides. Se propusieron estructuras químicas de flavonas mediante el análisis de los espectros UV/Vis y comparación con tablas realizadas por TJ Mabry. Conclusiones: Se determinaron ocho estructuras químicas de metabolitos secundarios tipo flavonas en los extractos etanólicos de los frondes de Cheilanthes bonariensis y Cheilanthes myriophylla “cuti cuti” mediante comparación con lo publicado por TJ Mabry.


Referencias

Christenhusz, M., Zhang, X.C., & Schneider, H. A linear sequence of extant families and genera of lycophytes and ferns. Phytotaxa. 2011; 19: 7–54.

Navarrete, H., León, B., Gonzales, J., Avilés, D. K., Salazar, J., Mellado, F., Albán, J. & Øllgaard, B. Helechos. Botánica económica de los Andes centrales. 2006; 385-411.

Valdizán, H., Maldonado, A. La Medicina Popular Peruana (Contribución al Folklore Médico del Perú). Tomo II. Imprenta Torres Aguirre. Lima-Perú. 1922.

Soukup Jaroslav. Plantas Medicinales. Ed. Salesianos Lima - Perú. 1979.

Brack, A. Diccionario Enciclopédico de Plantas útiles del Perú. PNUD. Centro de Estudios Regionales Andinos. 1999.

Bussmann, Rainer W, Paniagua-Zambrana, Narel, Rivas Chamorro, Marinoli, Molina Moreira, Natalia, Cuadros Negri, María Luisa del Rosario and Olivera, Jose. Peril in the market- classification and dosage of species used as anti-diabetics. Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine. 2013; 9 (37). doi:10.1186/1746-4269-9-37

Bussmann, R.W., Malca, G., Glenn, A., Sharon, D., Nilsen, B., Parris, B., Dubosec, D., Ruiz, D., Saledac, J., Martinez, M., Carillo, L., Walkera, K., Kuhlman, A. & Townesmith, A. Toxicity of medicinal plants used in traditional medicine in Northern. Journal of ethnopharmacology. 2011; 137(1): 121-140. doi: 10.1016/j.jep.2011.04.071

Bussmann Rainer W., Glenn Ashley. Traditional knowledge for modern ailments – plants used for the treatment of diabetes and cancer in Northern. Journal of Medicinal Plants Research. 2011; 5(31): 6916-6930. doi: 10.5897/JMPR09.351

Wollenweber E, Doerr M, Waton H, Favre-Bonvin J. Flavonoid aglicones and a dihydrostilbene from the frond exudates of Notholaena nivea. Phytochemistry. 1993; 33(3): 611-612.

Pastene E.R., T. Wilkomirsky, G. Bocaz, J. Havel, I. Peric, M. Vega, M. González & J. Alderete. Boletín de la Sociedad Chilena de Química. Uso de espectroscopia de rmn y malditof ms en la elucidación estructural de flavonoides antioxidantes provenientes de la planta medicinal chilena Cheilanthes glauca (Cav.) Mett. 2001; 46(4): 449-457.

Berłowski, Adam & Zawada, Katarzyna & Wawer, Iwona & Paradowska, Katarzyna. Antioxidant Properties of Medicinal Plants from Peru. Food and Nutrition Sciences. 2013; 04: 71-77. doi: 10.4236/fns.2013.48A009

Lock Olga, Perez Eleucy, Villar Martha, Flores Diana and Rojas Rosario. Natural Product Communications. Bioactive Compounds from Plants Used in Peruvian Traditional Medicine. 2016; 11(3): 273 – 430.

García Armas JM, Del Olmo-Fernández E, San Feliciano Martín A. Modulación de la Actividad Biológica del Ácido isonotholaénico. Rev. de Química. 2005; 61-63.

Bridson & Forman. The Herbarium Handbook. Royal Botanic Gardens, Kew. 1992.

Grusz AL, Windham MD. Toward a monophyletic Cheilanthes: The resurrection and recircumscription of Myriopteris (Pteridaceae). PhytoKeys. 2013; 32(32): 49–64. doi: 10.3897/phytokeys.32.6733

León BKR. Distribution of pteridophyte diversity and endemism in Peru. En: Camus JM, Gibby & R MJ, editores. Pteridology in Perspective, Royal Botanical Gardens. Kew; 1996. p. 77–91.

Lock O. Investigación fitoquímica. Métodos en el estudio de productos naturales. 2a ed. Lima: Fondo Editorial PUCP; 1994. 98-102 p.

CYTED. Programa Iberoamericano de Ciencia y Tecnología para el Desarrollo. Manual de técnicas de investigación. Sub programa X. Química Fina Farmacéutica. Panamá; 1995.

The Systematic Identification of Flavonoids | Tom Mabry | Springer [Internet]. [citado 15 de noviembre de 2022]. Disponible en: https://link.springer.com/book/10.1007/978-3-642-88458-0

Mickel JT, Smith A. The Pteridophytes of Mexico. Memoirs of the New York Botanical Garden. 2004; 88: 1–568.

Mickel JT, Beitel J. Pteridophyte flora of Oaxaca, Mexico. Memoirs of the New York Botanical Garden. 1988; 46: 1-1054.

Arreguín-Sánchez ML, Nava R, Quiroz-García DL. Pteridoflora del Valle de México. Instituto Politécnico Nacional, Secretaría de Educación Pública. 2004; 387.

Bussmann RW, Sharon D. Traditional medicinal plant use in Northern Peru: tracking two thousand years of healing culture. J Ethnobiol Ethnomed. 2006; 2(1): 47. doi: 10.1186/1746-4269-2-47

Cabrera LJ. Determinación de metabolitos secundarios en tres pteridofitos, plantas con interés medicinal [Internet]. Universidad Nacional Mayor de San Marcos; 2014. Disponible en: https://cybertesis.unmsm.edu.pe/handle/20.500.12672/4110

Lamichhane R, Kim SG, Poudel A, Sharma D, Lee KH, Poudel P, et al. Identification of Flavonoids from Cheilanthes albomarginata Clarke and Their Simultaneous Determination and Quantification by UPLC/DAD Method. J Liq Chromatogr Relat Technol. 2015; 38(19): 1713–21.

Mishra, R. & Verma, D. Flavonoids From Cheilanthes anceps (Blanford). New York Science Journal. [Internet]. 2010; 3(1): 22–6. Disponible en: https://www.researchgate.net/publication/215501840_Flavonoids_From_Cheilanthes
_anceps_Blanford

Mabry T. The Systematic Identification of Flavonoids. New York: Springer; 1970.

Bors, W., Heller, W., Michel, C., & Saran, M. Flavonoids as antioxidants: Determination of radical-scavenging effi-ciencies. Methods in Enzymology 1990. 186(C), 343–355. doi: 10.1016/0076-6879(90)86128-I

Bonfili, L., Cecarini, V., Amici, M., Cuccioloni, M., Angelet-ti, M., Keller, J. N., & Eleuteri, A. M. Natural polyphenols as proteasome modulators and their role as anticancer compounds. The FEBS Journal, 2008. 275(22), 5512–5526. doi: 10.1111/J.1742-4658.2008.06696.X

De Farmacia, F., Sánchez De Medina, F., Julio, L.-H., Peralta, G., Zarzuelo, A., & Granada, Z. Relación estructura-actividad de los flavonoides como agentes antiinflamatorios intestinales. 2006. Disponible en: https://digibug.ugr.es/handle/10481/1079

Hung TM, Na M, Dat NT, Ngoc TM, Youn U, Kim HJ, Min BS, Lee J, Bae K. Cholinesterase inhibitory and anti-amnesic activity of alkaloids from Corydalis turtschaninovii. J Ethnopharmacol. 2008;119(1):74-80. doi: 10.1016/j.jep.2008.05.041

Reyes Reyes, A. I., & Téllez Ariza, L. C. Evaluación de la actividad citotóxica de flavonoides aislados de las hojas de Chromolaena tacotana (Klatt) R. M. King & H. Rob sobre líneas celulares cancerosas. 2016. doi: 10.1/JQUERY.MIN.JS

Huailla Quispe, I. F. (2015). Actividad antioxidante y antimicrobiana del aceite esencial de la hoja y tallo de Tagetes filifolia “anís del campo”, Ayacucho 2014. 2015. Disponible en: https://repositorio.uap.edu.pe/bitstream/handle/20.500.12990/9464/Tesis_Actividad
_Aceite_Ce-pas.pdf?sequence=1&isAllowed=y

Sato A., Tamura H. High antiallergic activity of 5,6,4′-trihydroxy-7,8,3′-trimethoxyflavone and 5,6-dihydroxy-7,8,3′,4′-tetramethoxyflavone from eau de cologne mint (Mentha × piperita citrata). Fitoterapia 2015;102:74–83. doi: 10.1016/J.FITOTE.2015.02.003

Gupta, M. K., Senthilkumar, S., Chiranjivi, A. K., Banik, K., Girisa, S., Kunnumakkara, A. B., Dubey, V. K., & Rangan, L. Antioxidant, anti-tyrosinase and anti-inflammatory ac-tivities of 3,5-dihydroxy-4′,7-dimethoxyflavone isolated from the leaves of Alpinia nigra. Phytomedicine Plus, 2021. 1(3), 100097. doi: 10.1016/J.PHYPLU.2021.100097

Liu Z, Lindemeyer AK, Liang J, Wallner M, Shao XM, Shao Y, Tao Y, Olsen RW. Flavonoids isolated from Tibetan medicines, binding to GABAA receptor and the anticonvulsant activity. Phytomedicine. 2018;50:1-7. doi: 10.1016/J.PHYMED.2018.09.198

Jimenez, C. M., Sampietro, D. A., Sgariglia, M. A., Soberón, J. R., & Vattuone, M. A. Isolation, Identification and Usefulness of Antifungal Compounds from Zuccagnia punctata for Control of Toxigenic Ear Rot Pathogens. 2014, 9(10), 1461–1464. doi: 10.1177/1934578X1400901014

Rifqi A. Sintesis kalkon, flavon dan flavanon dari veratraldehida serta uji sitotoksisitasnya terhadap sel kanker HeLa, WiDr, T47D DAN MCF-7 secara in vitro. Universitas Gadjah Mada; 2018. Disponible en: http://etd.repository.ugm.ac.id/penelitian/detail/155228

Anco Vega, L. N., & Gálvez Chóque, F. M. Evaluación de la actividad antimicrobiana in vitro del extracto etanólico de las hojas de Senecio hyoseridifolius Wedd (Llancahuasha) frente a cepas de Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis y Pseudomonas aeruginosa. Universidad Inca Garcilaso de La Vega. 2020. Disponible en: http://repositorio.uigv.edu.pe/handle/20.500.11818/4982

Lo, Y. H., Pan, M. H., Li, S., Yen, J. H., Kou, M. C., Ho, C. T., & Wu, M. J. Nobiletin metabolite, 3’,4’-dihydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone, inhibits LDL oxidation and down-regulates scavenger receptor expression and activity in THP-1 cells. Biochimica et Biophysica Acta, 2010;1801(2), 114–126. doi: 10.1016/J.BBALIP.2009.10.002

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